1216年，约翰得到了第五次十字军东征的消息，他与的和约于1217年到期。1217年8月23日，安德鲁二世率领十字军开始登上威尼斯人准备的舰队。考虑到第二次十字军东征的失败和第三次十字军东征的部分成，商定走海路。这样就可以避免低效的陆上行军，避免尼西亚希腊人和罗马土耳其人对小亚细亚半岛的进攻。
为了不因缺乏资金而受到威尼斯商人的威胁，教廷在筹划阶段就动了脑筋。不仅宣布参与者将被赎回，而且财务捐助者也有望这样做。当然，包括匈牙利国王在内的大小贵族，也通过亲身参与，自掏腰包支付了一部分费用。
与此同时，为防止威尼斯人和骑士们再次改变主意，身为教皇全权代表的加尔瓦尼大主教也一同前往。他不仅是教廷派驻十字军的上司，在重要决策上也拥有一票否决权。
今年10月9日，十字军作为通道来到了塞浦路斯岛。国王理查德一世卖掉该岛的所有权后，大部分成为了前耶路撒冷国王居伊（Guy of Lusignan）的领地。同时，著名的医院骑士团和威尼斯共和国也在岛上设有独立的分支机构。
因此，塞浦路斯成为东方最重要的十字军据点。该小组在那里得到了宝贵的休息时间，并补充了淡水和其他物资。已经是塞浦路斯国王的居伊和岛上的骑士医院也自动加入了这场远征。他们拥有军队中大多数士兵所缺乏的经验。
随后，重新出动的舰队抵达当时的耶路撒冷王国首都——阿卡港。该地区已经是新国王约翰的故乡，得到继续战斗的圣殿骑士和条顿骑士团的支持。那里还举行了一次重要的会议，连安条克公国的博希蒙德四世也来参加了。大局面前，本就分崩离析的圣域势力，又暂时重新联合起来。大家都同意主动出击，抓住难得的战略机遇。
在天主教欧洲陷入内讧的同时，他们在圣地的传统对手也在每况愈下。萨拉丁亲自建立的阿尤布王朝在他死后出现了地区分裂。当第五次东征十字军在黎凡特登陆时，阿尤布军队仅由萨拉丁的继任者阿里·阿迪尔维持。
在他统治的大部分时间里，阿迪尔与十字军享有脆弱的和平。他主张与阿卡等港口城市进行贸易，以减少十字军王国对战争的渴望。同时，由于十字军长期存在，叙利亚本土派系也必须依赖开罗朝廷的支持。与阿尤布没有直接关系的叙利亚ysl势力正试图从双方身上捞取好处。与十字军贸易，享受埃及苏丹的军事保护。三方保持了20年的微妙平衡，但1217年教皇率领的第五次东征终于打破了这种局面。
11月，安德鲁二世指挥大部分十字军开始向耶路撒冷进发。他们有一万多名骑士和各种骑兵，至少还有同样数量的步兵。吸取了哈丁战役（Battle of Harding）和阿尔苏夫战役（Battle of Arsuf）的教训，十字军沿着约旦河水源前进。重装步兵需要组成几个巨大的空心方阵来保护其中的弩手、骑士和辎重。当地的叙利亚轻骑兵和突厥雇佣兵骑着马在他们周围守卫。这种做法虽然会影响行军速度，但却保证了军队的安全。

10日，十字军抵达约旦河和加利利海沿岸的重要城市贝特赛达。这是该地区阿尤布王朝的众多堡垒之一。苏丹阿迪尔的军队也已经完成集结，准备擒拿行动迟缓的对手。但他们的人数不足以压制数万十字军，漫长的和平也磨灭了他们的战斗技巧和意志。当阿尤布人使用萨拉丁时代经典的突厥战术时，他们发现大量的骑兵弓箭手对做好战斗准备的十字军影响不大。后者的远程部队在前方人盾墙的掩护下悄悄发起了反击。数量有限的古拉姆重骑兵和城市步兵无法撼动步兵线和骑兵群的反击。察觉到情况不妙，他们迅速放弃正面抵抗，退到城内和附近的炮台处求援。
十字军希望扩大战果，但后勤计划失误继续毁掉野战的成果。长期的战争极大地限制了巴勒斯坦的树木资源。制作攻城兵器的木材，必须从后方运过来。但是这项工作进展缓慢，阻止了十字军征服黎巴嫩和台伯河上的堡垒。长时间的围城和集中的驻军反而造成了疾病的流行，安德鲁二世因此病倒了。
1218年初，安德鲁二世萌生了退休的念头。他带着击败军队的名声和从战区附近收集到的古代文物回到了匈牙利。以匈牙利人为主的十字军也开始了回家的路。塞浦路斯人和安条克人自知无法前行，只能无而返。第五次东方远征的第一阶段就这样草草结束了。
作为对第四次十字军东征偏离正道后果的一种态度，英诺森三世最终原谅了劫掠君士坦丁堡的骑士团，恢复了他们的教籍，但他并没有放弃收复圣地的大业。他的余生都在指挥十字军东征反对异端的阿尔比派和西班牙，直到 1215 年，当他宣布在他的权力鼎盛时期发起新的十字军东征时，这些运动结束了，即第四次拉特兰会议。 .然而，第二年，他还没来得及看到竞选活动就去世了。
他去世三天后，选举了新的教皇霍恩里乌斯三世。霍诺里乌斯立即写信给君主，一些法国和德国骑士响应号召，弗里斯兰人同意派遣舰队加入他们。 1217年，十字军聚集在意大利过冬。
本该告一段落的东征，在原班人马走后引进了第二批刽子手。 1218 年 4 月，来自神圣罗马帝国皇帝名单的一小部分增援部队与荷兰威廉伯爵率领的低地和弗里斯兰舰队一起抵达阿卡。除了德意志地区的骑士，还有不少是来自自由城市的佣兵骑兵和步兵。

这支新生力量并没有立即重复之前的尝试。考虑到军队的大部分成员已经从能够冲锋马的战士变成了适合防御作战的城市雇佣兵。他们也不准备冒险直接攻击耶路撒冷。在前一波撤退后，阿尤布的部队加强了对黎巴嫩等地的控制。强行突破关卡的结果不会太好。
威廉和其他人将他们的战略发明卖给了耶路撒冷国王约翰和安条克公爵博希蒙德。即使十字军拿下耶路撒冷，也难以维持其防御。阿尤布人调集军队增援北方，开始拆除圣城的所有防御工事。所以，还是另寻一条海路通往中东ysl势力的大后方埃及。如果阿尤布在开罗的宫廷被摧毁，叙利亚当地派系将群龙无首。政治、经济和意志力的破坏将比军事打击本身更有效。
当然，在远征期间保护圣地的教领地，他们也需要新的人员。但是奇里乞亚的亚美尼亚人暂时无法提供足够的支援兵力。高加索地区的格鲁吉亚人也承认，在花剌子模和蒙古人的不断进攻下，他们无力派兵。
于是，在安条克公国和亚美尼亚人的帮助下，十字军与昔日的敌人罗马苏丹国取得了联系。后者厌倦了与十字军的冲突，非常害怕阿尤布王朝的扩张。因此，土耳其人同意南下叙利亚，主动掠夺阿尤布王朝的城市。十字军第一次入侵埃及的计划成实施。
5月24日，他们离开阿卡，驶向尼罗河三角洲。 1218年5月27日，从阿卡港起航的十字军突然抵达埃及尼罗河口。
他们并不打算进攻大亚历山大港，而是直接瞄准了东部的杜米亚特（Damietta）港。因为那样需要的兵力更少，而且地点离圣地更近。

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