公元744年，四十三岁的李白和三十二岁的杜甫在当时的东都洛阳一见如故，结为挚友。杜甫和李白有过一共有过三次见面。
第一次相逢：
当时，李白受到唐玄宗冷落被赐金放还，李白心灰意冷、满怀忧愤地离开了都城长安，而多次赴考落第的杜甫正在洛阳城内犹豫不绝，不知何去何从。两个天才诗人的偶然相逢像灿烂的阳光一样扫清了各自心头的阴霾，两颗纯真热切的心灵一同沐浴在友情的清泉净水之中。
他们惺惺相惜，平等交流，抒怀遣兴，评古论今，建立了深厚而真挚的友情。分别前，二人相约下次在梁宋（今河南开封商丘一带）会面，之后一起访道求仙。
第二次重逢：
同年秋天，两人如约到了梁宋，在这里，他们还遇到了诗人高适。三人各有大志，理想相同，一起畅游山水，评文论诗，纵谈天下大势。

第三次会见：
第二年，即公元745年，李白与杜甫在东鲁第三次会见，二人同游齐赵。
他们一同驰马射猎，赋诗论文，同行同宿，亲如弟兄，就像杜甫在《与李十二白同寻范十隐居》中所写的一样：“我亦东蒙客，怜君如弟兄。醉眠秋共被，携手日同行。”
他们还一道寻访隐士高人，偕同去齐州拜访当时驰名天下的文章家、书法家李邕。
这年秋冬之际，李白与杜甫在鲁郡（今山东兖州）相别，杜甫写了《赠李白》一诗：“秋来相顾尚飘蓬，未就丹砂愧葛洪。痛饮狂歌空度日，飞扬跋扈为谁雄？”
短短一年多的时间，李白与杜甫两次相约，三次会见，知交之情不断加深，但他们分手后的表现却大不相同。
李白是个“不求天长地久，但求曾经拥有”的人，对爱情也是如此（他一生结过好几次婚），对友情亦然，所以他走到哪里都能很快交上朋友，而离开之后却又会很快不再去想曾经的故人。
杜甫在友谊上则过分看重，和李白分手后，他对这位老友魂牵梦萦，念念不忘，为他写了不少诗篇，流传至今的有《春日忆李白》、《冬日有怀李白》、《天末怀李白》、《梦李白（二首）》、《赠李白》、《饮中八仙歌》、《与李十二白同寻范十隐居 》等首。
在诗中，杜甫盼望着“何时一樽酒，重与细论文”；感叹着“三夜频梦君，情亲见君意”；挂念着李白的衣食住行——“凉风起天末，君子意如何”，“江南瘴疠地，逐客无消息”，担心着李白被流放以后的安全——“江湖多风波，舟楫恐失坠”，“水深波浪阔，无使蛟龙得”，至诚君子之心溢于言表，一往情深之谊令人感动。
后来李白流放夜郎途中遇赦，杜甫听到这位昔日故友的好消息时也为其欣喜至极。由此可见他们的友谊之深、之浓。

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