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N,N-二甲基甲酰胺

[拼音]:N,N-erjiajijiaxian’an

[外文]:N, N-dimethyl for mide

  简称DMF。为甲酸的羟基被二甲胺基取代(见取代反应)而生成的化合物,分子式HCON(CH3)2。N,N-二甲基甲酰胺为无色的高沸点液体;熔点-60.5℃,沸点 149~156℃,相对密度0.9487(20/4℃);在空气中和加热至沸时均很稳定,当温度高于350℃时即失水,生成一氧化碳和二甲胺。N,N-二甲基甲酰胺是很好的非质子极性溶剂,能溶解多数有机物和无机物,与水、醇、醚、醛、酮、酯、卤代烃和芳烃等均能混溶。

N,N-二甲基甲酰胺分子中带正电荷的一端被甲基包围,形成空间阻碍,使负离子不能接近,而只缔合正离子。 的负离子的活性比溶剂化的负离子活性大得多。许多离子型反应在N,N-二甲基甲酰胺中要比在一般的质子溶剂中更易进行,例如,在室温下羧酸盐与卤代烃在N,N-二甲基甲酰胺中反应,能生成高产率的酯,特别适合于立 阻酯的合成。

N,N-二甲基甲酰胺可由甲酰胺与二甲胺反应制得,也可在醇钠的存在下,由二甲胺的甲醇溶液与一氧化碳反应制得。

N,N-二甲基甲酰胺对多种高聚物如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚酰胺等均有良好的溶剂性能,广泛用于塑料制膜、油漆、纤维等工业;也可做除去油漆的脱漆剂。它能溶解某些低溶解度的颜料,使颜料带有染料的特点。N,N-二甲基甲酰胺还可用作从石蜡中分离非烃成分的有效试剂。它对对苯二甲酸和间苯二甲酸的溶解性有良好的选择性:间苯二甲酸在N,N-二甲基甲酰胺中的溶解度大于对苯二甲酸。在N,N-二甲基甲酰胺中进行溶剂萃取或部分结晶,可将它们分离。N,N-二甲基甲酰胺也是有机合成的重要溶剂和试剂。

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