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香茅醇

[拼音]:xiang ochun

[外文]:citronellol

一种萜,分子式C10H20O。天然精油含有右或左旋香茅醇及其消旋体。右旋香茅醇主要存在于芸香油、香茅油和柠檬桉油中;左旋香茅醇主要存在于玫瑰油和天竺葵属植物的精油中。

右旋香茅醇沸点 244.4°C,密度 0.8590克/厘米3(20°C),比旋光度[α]+6.8°。左旋香茅醇沸点 108~109°C(10毫米汞柱),相对密度0.859(18/4°C),[α]岻-5.3°。二者均为无色液体,具有玫瑰甜香。左旋香茅醇的香气比右旋香茅醇幽雅。因香茅醇较香叶醇少一双键,故相对较稳定。香茅醇脱氢或氧化生成香茅醛。

香茅醇的制法有:

(1)右旋和消旋香茅醇由精油中的香茅醛部分制造。从爪哇香草油蒸馏得到的右旋香茅醛,以兰尼镍催化剂接触氢化,转变为右旋香茅醇。同样,由柠檬桉油中的消旋香茅醛部分得消旋香茅醇。

(2)由精油中的右旋或消旋香叶醇制造。从爪哇香茅油得到的香叶醇经催化氢化反应,然后分馏得到。选择兰尼钴作催化剂,可使2位双键氢化。

(3)由合成的香叶醇和橙花醇的混合物经部分氢化得到;或由异丙醇用钡活化的亚铬酸铜在180°C加压下反应生产。这种方法的产率为90%,是一种工业方法。

(4)由光学活性的蒎烯制造左旋香茅醇:将α-或β-蒎烯氢化得(-)-顺蒎烷,热裂解转变为(+)-3,7-二甲基-1,6-辛二烯,与三异丁基铝或二异丁基氢化铝作用,然后将所生成的醇铝氧化并水解,可以得到纯度为97%的香茅醇。

香茅醇是最常用的香料,最适用于玫瑰香,也可作柑橘香的香精和许多香茅醇酯类的原料,并可用于制造羟基二氢香茅醇,后者为羟基二氢香茅醛的原料。

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